O Grupie

Prowadzimy badania w obszarze metodologii stereokontrolowanej syntezy organicznej, ze szczególnym naciskiem na reakcje enancjoselektywne z użyciem chiralnych organokatalizatorów oraz kompleksów metali przejściowych. Poszukujemy skutecznych układów katalitycznych umożliwiających prowadzenie nowych i trudnych asymetrycznych reakcji organicznych. Są wśród nich procesy, w których generowane jest czwartorzędowe centrum stereogeniczne. W naszym obszarze zainteresowań znajdują się różnego rodzaju addycje/cykloaddycje do grupy karbonylowej i iminowej, sprzężone addycje z udziałem różnych akceptorów Michaela oraz reakcje o charakterze kaskadowym. Ponadto, prowadzimy prace zmierzające do opracowywania nowych rozwiązań w asymetrycznej syntezie związków fluoroorganicznych, istotnych z punktu widzenia chemii biomedycznej – przede wszystkim chiralnych pochodnych trifluorometylowych.
Kolejny ważny kierunek naszych badań dotyczy zastosowań techniki wysokociśnieniowej w syntezie organicznej, w celu uzyskania związków trudnych do otrzymania metodami klasycznymi. Szczególnie interesuje nas wpływ ciśnienia (do 10 kbar) na przebieg procesów katalitycznych, w tym reakcji enancjoselektywnych.
Opracowane przez nas metodologie znajdują zastosowanie w syntezach wybranych bloków budulcowych, w tym związków aktywnych biologicznie oraz ich analogów.

 

 


Członkowie grupy

dr Piotr Kwiatkowski

Kierownik zespołu

E-mail: pkwiat@chem.uw.edu.pl

Adiunkt na Wydziale Chemii UW, autor około czterdziestu publikacji w międzynarodowych czasopismach naukowych (w tym ośmiu w Org. Lett.). Pracę doktorską wykonał w Instytucie Chemii Organicznej PAN w Warszawie pod kierunkiem prof. J. Jurczaka. Odbył roczny staż zagraniczny na Uniwersytecie Princeton w grupie prof. D. W. C. MacMillana. W 2012 roku uzyskał stypendium MNiSW dla wybitnego młodego naukowca, a w 2013 roku został laureatem Nagrody Naukowej im. Profesora M. Mąkoszy. Był stypendystą FNP w ramach programów Start oraz Kolumb. Za rozprawę doktorską otrzymał nagrody Prezesa Rady Ministrów, PTChem i Sigma-Aldrich oraz im. Białkowskiego. Na Wydziale Chemii UW był kierownikiem sześciu prac magisterskim oraz promotorem pomocniczym jednego doktoratu. Wskaźnik Hirscha – 16.

Zespół

Walewska-Królikiewicz Magdalena mgr
nr pok.: 3.138
e-mail: mkrolikiewicz@chem.uw.edu.pl

Szulińska Alicja mgr
nr pok.: 3.137
e-mail: aszulinska@chem.uw.edu.pl

Głowacki Michał lic.
nr pok.: 3.137

Kopyt Michał

Przybylski Paweł

Działalność badawcza

Oferta:

  • Wysokociśnieniowa synteza organiczna (ciśnienie do 11 kbar; objętość do 20ml)
  • Określanie składu enancjomerów metodami chromatograficznymi (HPLC, GC)
  • Pomiary skręcalności optycznej
  • Synteza wybranych związków organicznych, w tym związków enanjomerycznie wzbogaconych

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Za nasze najważniejsze osiągnięcie ostatnich kilku lat uważam wyniki badań dotyczące wysokociśnieniowej aktywacji enancjoselektywnych reakcji organokatalitycznych. Podejście to okazało się szczególnie skuteczne w addycjach C-nukleofili do steryczne zatłoczonych akceptorów Michaela, w wyniku których generowane jest czwartorzędowe centrum stereogeniczne. W warunkach klasycznych powstawały niewielkie ilości produktów (<5%), natomiast ciśnienie rzędu 8-10 kbar zapewniało wydajności często powyżej 80%, i co ważne wysokie enancjoselektywności (do 99% ee).